Он прославился в 1990-х годах, когда делал ставки против британского фунта и японской иены. В это время Бессент работал на Джорджа Сороса, крупного спонсора Демократической партии.В 2011 году Бессент был нанят Соросом на должность главного инвестиционного директора его фонда Soros Fund Management. Четыре года спустя Бессент основал свой собственный фонд Key Square Capital Management. Он также преподавал экономическую историю в Йельском университете, был членом Совета по международным отношениям и попечителем Института Рокфеллера.Когда-то он был одним из крупных спонсоров Демократической партии, но в 2024 году Бессент безоговорочно поддержал Трампа и его экономическую политику. В ходе предвыборной кампании он заявил избирателям, что Трамп откроет «новый золотой век с дерегулированием, дешевой энергией и низкими налогами».
Экономисты отмечают, что новому министру финансов придется столкнуться с серьезными проблемами. В частности, именно его ведомство отвечает за соблюдение санкционной политики против России. А в том случае, если Трамп начнет новые торговые войны с Китаем, Мексикой или Европой, Бессенту предстоит успокаивать финансовые рынки.
При всей безусловной лояльности Трампу Бессента многие называют умеренным кандидатом. Уже после выборов он предлагал обсуждать налоговые предложения Трампа в Конгрессе и говорил, что любые тарифные изменения должны вводиться поэтапно, чтобы «корректировка цен» могла быть постепенно поглощена экономикой. «У президента Трампа есть несколько очень хороших идей, — говорил Бессент. — Но я гарантирую вам, что последнее, чего он хочет, — это вызвать инфляцию».